In una Manhattan grigia e piovosa, con il sottofondo delle note di Gershwin, vive Ike, scrittore quarantenne nevrotico e scapestrato, separato da una prepotente moglie lesbica e sentimentalmente legato a Tracy, ragazzina di 17 anni che tratta con fare paterno. Il suo amico e coetaneo Yale, incerto fra i piaceri della trasgressione e la fedeltà coniugale, vive una storia difficile con Mary. Ike, tenendo compagnia a Mary quando Yale è impegnato con la moglie, finisce per farsi prendere dal suo fascino. Storie di ordinaria nevrosi nella città più nota del mondo.